Mathilde-Marie Feliksovna Kschessinskaya s-a născut pe 31 august 1872 la Ligovo, lângă Peterhof, și a fost fiica balerinului polonez Feliks Krzesiński. Tânăra a luat lecții chiar de la tatăl ei, devenind încă din adolescență balerină a Teatrului Imperial Mariinsky din Sankt Petersburg. La spectacolul ei de absolvire, care a avut loc în 1890, au participat împăratul Alexandru al III-lea și țareviciul Nicolae al II-lea, iar la recepția de după reprezentație, țarul a căutat-o pe tânără i-a spus că este “gloria și bijuteria baletului rus”.
În 1896, a obținut titlul de primă balerină a Teatrelor Imperiale din Sankt Petersburg, deși marele maestru Marius Petipa nu a fost de acord cu numirea, însă Mathilde avea o mare influență la Curtea Imperială Rusă.
Petipa i-a oferit puține roluri noi, considerând-o pe italianca Pierina Legnani superioară ca tehnică și talent și pentru că, deși o respecta ca dansatoare, a disprețuit-o pentru caracterul ei duplicitar. Tânăra era atât de puternică încât în 1899 prințul Serge Wolkonsky, directorul Teatrelor Imperiale, a fost forțat să-și dea demisia după ce s-a certat cu ea. Balerina avusese o relație amoroasă cu viitorul țar Nicolae al II-lea în 1890, pe când avea doar șaptesprezece ani, aventură care a durat timp de trei ani, până când țareviciul s-a logodit cu Prințesa Alix de Hesse-Darmstadt, viitoarea împărăteasă Alexandra Feodorovna. Mathilde a susținut mai târziu că în 1893 rămăsese însărcinată cu Nicolae al II-lea, dar că a pierdut sarcina după ce s-a răsturnat cu sania în timpul unei călătorii.
Scandalurile în care a fost implicată balerina s-au accentuat în perioada în care a avut relații cu doi Mari Duci ai familiei Romanov în același timp: Serghei Mihailovici și vărul lui, Andrei Vladimirovici. În 1902, a născut un băiat, pe Vladimir, cunoscut sub numele de Vova, care se autointitula Prințul Romanovsky-Krasinsky, dar acesta va mărturisi mai târziu că nu a știut niciodată cu siguranță cine este tatăl său.
Datorită legăturilor cu aristocrația rusă, Mathilde a reușit să acumuleze multe proprietăți extrem de luxoase în Sankt Petersurg, dar după revoluția din februarie toate casele i-au fost confiscate. Balerina a povestit în memoriile sale că una dintre superbele ei reședințe i-a fost repartizată Alexandrei Kollontai (care devenise comisar al poporului și mai târziu a fost ambasadoare a URSS în Norvegia, Mexic și Suedia) și că a văzut-o cu ochii ei pe activista comunistă plimbându-se prin grădină îmbrăcată cu unul dintre cele mai elegante paltoane de blană pe care le primise cu ani în urmă de la prințul Serghei Mihailovici.
În 1919, Mathilde Kschessinskaya s-a mutat mai întâi pe Riviera Franceză și apoi la Paris, unde s-a căsătorit, în 1921, cu unul dintre foștii ei iubiți, Marele Duce Andrei Vladimirovici al Rusiei. Deși viața la Paris a fost modestă în comparație cu bogăția de care se bucurase în Rusia, balerina a trăit fericită în exil timp de peste 50 de ani. În 1925, s-a convertit de la catolicism la ortodoxism și și-a luat numele Maria, iar în 1929 și-a deschis propria școală de balet, devenind profesoara multor generații de elevi care vor deveni balerini celebri printre care Margot Fonteyn, Alicia Markova, André Eglevsky, Tatiana Riabouchinska, Tamara Toumanova, Mona Inglesby și Maurice Béjart.
La vârsta de 64 de ani Mathilde a apărut pentru ultima dată pe scenă, pentru un eveniment caritabil la Covent Garden. În 1960, și-a publicat autobiografia intitulată “Souvenirs de la Kschessinska”, dar în ultimii ani ai vieții s-a confruntat cu mari dificultăți financiare. Balerina a murit la Paris, la vârsta de 99 de ani, pe 6 decembrie 1971 și a fost înmormântată în cimitirul rus Sainte-Genevieve-des-Bois.
