Principesa Elena s-a născut pe 3 mai 1896 la Atena, fiind fiica principelui Constantin, viitorul rege Constantin I al Greciei, și a principesei Sofia a Prusiei, iar la naștere a primit titlul de prințesă a Greciei și a Danemarcei. Fetița avut trei frați: George, Alexandru și Paul și două surori, Irene și Ecaterina. În copilărie a fost crescută de o guvernantă englezoaică, Miss Nicholls, și a avut ca slujnică o femeie simplă, Rosa, care va fi în serviciul ei timp de mulți ani, iar începând cu vârsta de 8 ani a urmat o școală de vară din Marea Britanie.
La vârsta de 14 ani, Elena a ajuns pentru prima dată în exil, după o tentativă de lovitură militară în urma căreia prințul Constantin a fost alungat din țară timp de un an împreună cu familia sa. După asasinarea regelui George la Salonic, în martie 1913, tatăl ei a fost încoronat rege al Greciei.
În mai 1915, regele Constantin s-a îmbolnăvit foarte grav, fiind pentru mult timp în stare critică și i-a fost adusă la palat o icoană făcătoare de minuni de pe insula Tinos, Elena primind sarcina de a o ține în apropierea bolnavului.
Un an mai târziu, în august 1916, în țară a început războiul civil, iar pe 11 iunie 1917, suveranul a fost forțat să abdice sub amenințarea unui asalt asupra Atenei, rege fiind numit fiul său, Alexandru, restul familiei regale plecând în exil la Lucerna, în Elveția.
În 1920 principele George, fratele Elenei, urma să se căsătorească cu principesa Elisabeta a României, iar principele moștenitor Carol, care se întorcea din călătoria în care fusese trimis de mama lui, Regina Maria, după anularea căsătoriei morganatice cu Zizi Lambrino, urma să îl întâlnească pe George la Lucerna și să plece împreună spre România. În acest context, surorile lui George, principesele Elena și Irene, au fost invitate și ele de regina Maria să viziteze Bucureștiul. Inițial Elena s-a opus, dar tatăl ei, regele exilat Constantin, a hotărât ca fiica lui să accepte invitația spunându-i: “Vreau să te duci ca să vadă lumea că, deși eu sunt tratat ca un paria, copiii mei sunt bine văzuți”.
În toamna anului 1920 a avut loc prima vizită a principesei Elena în România, cei trei copii ai regelui exilat al Greciei fiind primiți foarte bine de regele Ferdinand și de regina Maria. Elena a fost descrisă ca fiind prezentabilă, înaltă, brunetă, cu o fire plăcută, cu gropițe în obraji și un zâmbet fermecător.
Pe 25 octombrie, în timp ce se afla la București, principesa a primit vestea morții fratelui său, tânărul rege Alexandru, și a trebuit să plece de urgență pentru a fi aproape de părinți. Cu o zi înainte, pe 24 octombrie, Marea Ducesă Maria Alexandrovna, mama reginei Maria, murise la Zürich, iar regina României a plecat la înmormântare cu trenul regal și i-a luat cu ea pe prinții greci George, Elena și Irene și pe fiul său cel mare, Carol. Pe drum principele României s-a apropiat de principesa îndurerată, care era foarte afectată mai ales pentru că știa că familiei sale nu i se va permite nici măcar să meargă la înmormântarea lui Alexandru.
După ce a participat la funeraliile bunicii sale, care au avut loc la Coburg, Carol a revenit la Zurich și i-a cerut mâna Elenei. Tatăl ei, regele Constantin, a încurajat logodna celor doi, și, deși mama, Sofia, a fost rezervată, principesa a acceptat cu bucurie mariajul: “A mă căsători cu Carol și a trăi în România îmi părea, în acele zile de doliu, ca o eliberare”, iar regina Maria a fost încântată de aranjamentul realizat.
La scurt timp după logodnă Carol i-a trimis lui Zizi Lambrino o telegramă acidă: “Da, biata mea micuță, este adevărat că m-am logodit și că logodnica mea este o prințesă. Asta este atât de potrivnic principiilor mele că eu însumi sunt cel mai mirat. Am găsit pe cineva care poate să mă înțeleagă și cu care împărtășesc aceleași idei despre viață. Ea a acceptat să fie consolarea unei inimi profund rănite”.
Între timp în Grecia, la scurt timp după moartea regelui Alexandru, premierul Venizelos a organizat un referendum al cărui rezultat a fost în favoarea fostului suveran, care a revenit cu familia sa la Atena, la timp pentru a organiza căsătoriile copiilor săi. Nunta principelui Carol cu Elena a avut loc pe 10 martie 1921, la o săptămână după mariajul dintre Elisabeta și prințul George.
Regina Maria povestește în însemnările sale: “Mi-a plăcut Atena la prima vedere și am fost încântată de vegetația ei sudică, portocale în pomi, palmieri, chiparoși, arbuști de piper, pini-umbrelă, aloe, cactuși. Îmi place sudul. Orașul e înconjurat de dealuri stâncoase. (…) Ne-am dus cu mașina spre Palatul Regal, o clădire foarte frumoasă cu un hol minunat de marmură albă și cu un covor albastru închis de extraordinar efect. Aici am fost întâmpinați de cei mai tineri din familie. Am uitat să spun că Sitta se simțea rău și ne-am întâlnit abia acolo. Arată foarte înfloritoare și foarte drăguță, dar mi-a părut mai puțin robustă ca atunci când am văzut-o ultima dată. (…) Ceaiul de la palatul lui Tino (regele Constantin I), după care a urmat o scurtă ceremonie la biserică pentru schimbarea verighetelor. Este o parte a ceremoniei de căsătorie, dar se pare că a fost separată de restul din cauză că Sitta nu se simțea bine și s-a hotărât să fie scurtat serviciul divin de mâine. Carol se simte cu adevărat acasă, e clar că el vede lumea doar prin ochii Sittei”.
În timpul ceremoniei, principesa Elena a purtat o tiara cu motive grecești care aparținuse inițial Marii Ducese Victoria Melita, sora mai mică a Reginei Maria, și care va ajunge, în 1948, la principesa Anna de Bourbon-Parma, în momentul căsătoriei sale cu regele Mihai.
Regina Maria povestește în continuare: “Sitta era adorabilă, într-o rochie de satin lungă și cu un voal frumos de dantelă cu volane, oferit de orașul București. Și-a pus, de asemenea, diadema noastră cu diamante, care îi încântă inima, cu siguranță este cel mai frumos lucru pe care îl are. Era dulce și drăguță, calmă și senină, cu totul diferită de stilul Lisabetei, mai puțin grațioasă, mai puțin o apariție legendară, având însă tot ce ți-ar putea dori inima.”
După căsătorie, cuplul a petrecut trei săptămâni în Grecia, apoi cei doi au plecat spre România, unde li s-a făcut o primire triumfală, în prezența regelui Ferdinand, a reginei Maria, a prim-ministrului, patriarhului și reprezentanților partidelor politice. Noul cuplu princiar nu s-a instalat în Palatul Regal de la București, ci a locuit inițial două săptămâni în apartamentul în care copilărise Carol la Palatul Cotroceni, apoi Elena și Carol au plecat la Castelul Foișor din Sinaia, care nu mai fusese locuit din 1916, de la moartea reginei Elisabeta a României, unde au rămas până la venirea toamnei.
Vara anului 1921 a fost cea mai frumoasă perioadă pe care cuplul a petrecut-o împreună și cea mai fericită a mariajului lor complicat. Pe 25 octombrie 1921, principesa Elena l-a adus pe lume prematur pe micul Mihai la Castelul Foișor, fiind asistată la naștere de doctorul Nicolaus Louros, medicul familiei regale a Greciei, trimis de regina Sofia, de doctorița Elena Manicatide-Wehnert, una dintre primele femei medic din România, și de doctorul Eduard Romalo, medicul personal al regelui Ferdinand. Regina Maria a fost chemată și ea în camera în care se afla principesa în travaliu:
“Timpul trecea și Sitta suferea. Din acel moment și până la 7.30, când micul Mihai s-a născut, n-am părăsit-o pe sărmana mea Sitta nicio clipă. A fost o luptă teribilă. În cele din urmă Louros a trebuit să forțeze nașterea, care din cauza “albuminei” ei îl îngrijora foarte tare. N-am asistat niciodată la ceva așa de înspăimântător. Copilul a fost scos pur și simplu, eu însămi i-am administrat Sittei cloroform și i-am ajutat pe doctori pe post de moașă. Am fost teribil de emoționată, dar slavă Domnului că pot întotdeauna să-mi păstrez calmul în situații de urgență. Dar când în final copilul a fost scos (în acel moment eu o țineam pe biata Sitta de un picior), l-am auzit țipând și am văzut că e băiat, am simțit cum mi se umplu ochii de lacrimi și l-am sărutat pe bătrânul Louros, care fusese foarte iscusit în supravegherea acestei naștri dificile.
La un moment dat, ne-am temut groaznic cu toții că nu va supraviețui copilul și nu puteam suporta acest gând, mai ales pentru ea, dar și pentru noi, pentru Carol; Dumnezeu a fost însă milostiv. Sentimentul că sunt bunică s-a trezit imediat în mine, deși Mihai a venit pe lume mai devreme. Consider că e o frumusețe de copil și sunt sfâșiată între mila mea pentru Sitta și încântarea mea față de mica ființă. Am fost într-un permanent du-te vino între cei doi. La început, întrucât Sitta fusese adormită, ea nici nu știa că a născut un fiu.
În momentul în care am putut să plec de lângă ea, m-am dus la Carol și, în întuneric, ne-am îmbrățișat în tăcere, iar eu am plâns puțin pe umărul său, pentru că aveam sentimentul că și eu trecusem printr-o luptă, o luptă teribilă! Ah! După aceea, ce ușurare, ce bucurie, bucuria tuturor că era băiat, că ea era în afara oricărui pericol, că se terminase perioada ei proastă, ea, care suferise atât de mult, sărmana!”