Serghei Pavlovici Diaghilev s-a născut pe 31 martie 1872 într-o familie bogată și cultivată din Selishchi, Novgorod, Rusia, tatăl său, Pavel Pavlovici, fiind colonel de cavalerie, averea acestuia provenind în principal de la distileriile de vodcă pe care le deținea. După moartea mamei lui Serghei, tatăl său s-a căsătorit cu Elena Valerianovna Panaeva, o tânără artistă care a avut o influență puternică asupra fiului vitreg.
Familia locuia la Perm, dar avea un apartament în Sankt Petersburg și o moșie la țară în Bikbarda. În 1890, părinții lui Serghei au dat faliment, după ce mult timp cheltuiseră mai mult decât își puteau permite, iar din acel moment Serghei, care avea un mic venit moștenit de la mama decedată, a trebuit să-și întrețină familia.
După ce a absolvit gimnaziul din Perm în 1890, tânărul a mers în capitală pentru a studia dreptul la Universitatea din Sankt Petersburg, dar a decis să ia și cursuri la Conservatorul de Muzică, unde a studiat canto și compoziție, pasiune pe care i-a insuflat-o mama sa vitregă. În 1892, după absolvirea Conservatorului, și-a abandonat visele pentru că unul dintre profesori, Nikolai Rimsky-Korsakov, i-a spus că nu are talent pentru muzică, însă în timpul anilor petrecuți la Universitate, vărul lui, Dmitri Filosofov, l-a prezentat unui grup de iubitori de artă care se numea The Nevsky Pickwickians. Printre membrii acestuia se numărau Alexandre Benois, Walter Nouvel, Konstantin Somov și Léon Bakst și, deși nu a fost primit imediat în grup, Diaghilev a fost ajutat de Benois să-și dezvolte cunoștințele despre arta rusă și occidentală, iar în doi ani a ajuns să fie considerat unul dintre cei mai influenți tineri din organizație.
Cu sprijinul financiar al lui Savva Mamontov, directorul Companiei Ruse de Operă Privată, și al prințesei Maria Tenisheva, grupul a fondat revista Mir iskusstva, iar în 1899, Diaghilev a devenit asistent special al prințului Serghei Mikhaylovich Volkonsky, care preluase recent conducerea Teatrelor Imperiale.
În curând tânărul a fost numit responsabil pentru producțiile artistice coordonate de prinț și le-a oferit diverse contracte prietenilor săi apropiați: Léon Bakst a proiectat costumele pentru piesa franceză “Le Coeur de la Marquise”, în timp ce Benois a primit misiunea de a pune în scenă opera lui Alexander Taneyev, “Răzbunarea lui Cupidon”.
În 1900–1901 Volkonsky i-a încredințat lui Diaghilev producția baletului lui Léo Delibes, “Sylvia”, și cei doi colaboratori au elaborat un plan de producție atât de complicat, încât au speriat personalul conservator al Teatrelor Imperiale. După mai multe divergențe de opinie, Diaghilev a fost eliberat din funcție de Volkonsky în 1901, însă unii cercetători au făcut aluzie la homosexualitatea sa ca fiind principală cauză a acestui conflict.
În 1905 Serghei a organizat o expoziție de portrete la Palatul Tauride din Sankt Petersburg, după ce călătorise timp de un an prin Rusia descoperind multe capodopere necunoscute ale artei rusești, anul următor a organizat o expoziție importantă de pictură rusă la Petit Palais din Paris, în 1907 a prezentat cinci concerte de muzică la Paris, iar în 1908 a montat “Boris Godunov”, producția lui Mussorgsky, cu Feodor Chaliapin, la Opera de la Paris. A primit apoi invitația de a se întoarce anul următor cu un balet și cu o operă pe scenele pariziene, și astfel s-a lansat compania sa, Ballets Russes, trupă care a avut contracte cu cei mai buni dansatori ruși, printre care Anna Pavlova, Adolph Bolm, Vaslav Nijinsky, Tamara Karsavina și Vera Karalli.
În următorii ani, lucrările lui Diaghilev au inclus mai multe compoziții ale lui Nikolai Rimsky-Korsakov, dar adaptarea suitei orchestrale “Sheherazade”, pusă în scenă în 1910, a atras atenția văduvei compozitorului, Nadejda Rimskaya-Korsakova, care a protestat printr-o serie de scrisori deschise pentru că era nemulțumită de viziunea prea modernistă a lucrării, ceea ce, de fapt, i-a adus un plus de notorietate artistului.
Directorul artistic al companiei Ballets Russes a fost Léon Bakst și cei doi dezvoltând o formă progresistă de artă, cu elemente de spectacol care reușeau să atragă și publicul larg, nu numai aristocrația, iar succesul nu s-a lăsat așteptat, compania având spectacole de mare anvergură la Monte Carlo, Paris sau Londra.
După Revoluția bolșevică din 1917, Diaghilev a decis să rămână în străinătate, deși noul regim a încercat de mai multe ori să îl convingă să revină în URSS, propunându-i mai multe proiecte grandioase. După ce a refuzat categoric, artistul a fost considerat un exemplu negativ de decadență burgheză, iar istoricii de artă sovietici i-au scos numele din circulație pentru mai bine de 60 de ani.
În 1921, Serghei Diaghilev a pus în scenă “Frumoasa adormită” a lui Ceaikovski la Londra, o producție absolut remarcabilă dar, în ciuda faptului că a fost bine primit de public, spectacolul a fost un dezastru financiar pentru artist și pentru Oswald Stoll, proprietarul teatrului care l-a sprijinit. Prima distribuție a inclus-o pe legendara balerină Olga Spessivtseva, iar Diaghilev a insistat ca spectacolul să se numească “Prințesa Adormită”. Când a fost întrebat de ce, el a răspuns: “Pentru că nu am frumuseți!” Următoarele spectacole au fost considerate prea “intelectuale” și prea “stilate” și nu au mai avut succesul primelor sezoane.
Viața personală a lui Serghei Diaghilev a fost în permanență legată de cea a baletelor sale. Homosexual recunoscut, artistul a avut o relație de lungă durată cu balerinul Vaslav Nijinsky, însă potrivit lui Serge Lifar, dintre toți iubiții lui Diaghilev, doar Léonide Massine, cel care i-a urmat lui Nijinsky, i-a oferit “momente de fericire”. Printre alți parteneri ai lui Diaghilev s-au numărat Anton Dolin, Serge Lifar și secretarul și libretistul său, Boris Kochno. Ultimul său iubit, compozitorul și dirijorul Igor Markevitch, s-a căsătorit mai târziu cu fiica lui Nijinsky.
Diaghilev l-a demis pe Vaslav Nijinsky din Ballets Russes după căsătoria dansatorului cu aristocrata maghiară Romola de Pulszky, în 1913, Nijinsky a apărut din nou în spectacolele trupei mai târziu, dar vechea relație dintre cei doi bărbați nu a mai fost niciodată la fel. Când au apărut problemele psihice incipiente ale artistului, acesta nu mai colabora cu compania lui Serghei, iar la ultima lor întâlnire Nijinsky părea să nu-și mai recunoască fostul partener.
Pe tot parcursul carierei sale, Diaghilev a fost recunoscut ca fiind extrem de exigent, era greu de lucrat cu el și a fost descris chiar înfricoșător. Balerina Ninette de Valois a povestit că îi era prea frică să-l privească în față, iar coregraful George Balanchine spunea că Diaghilev l-a lovit furios cu un baston atunci când a fost nemulțumit de prestația sa în timpul repetițiilor.
Pe de altă parte, era capabil de gesturi de mare bunătate și, atunci când a rămas blocat cu compania sa în Spania, în timpul Primului Război Mondial, i-a dat ultimii lui bani balerinei Lydiei Sokolova pentru ca aceasta să-i poată cumpăra medicamente fiicei ei bolnave.
Dansatori precum Alicia Markova, Tamara Karsavina, Serge Lifar și Lydia Sokolova și-au amintit de Diaghilev descriindu-l “ca un tată dur, dar bun”, care punea nevoile dansatorilor și ale companiei mai presus de ale sale.
De-a lungul vieții sale, Diaghilev s-a temut că va muri înecat și a evitat să călătorească pe apă. Geniul Baletelor Ruse a murit de diabet, la Veneția, pe 19 august 1929, la vârsta de 57 de ani. Mormântul său se află pe insula San Michele, în apropiere de mormântul lui Stravinsky, în secțiunea ortodoxă a cimitirului San Cristoforo.
