Mary Phelps Jacob s-a născut pe 20 aprilie 1891 în New Rochelle, New York, a fost fiica cea mare a lui Mary Phelps și a lui William Hearn Jacob și a avut doi frați, Leonard și Walter “Bud” Phelps. Copilei i s-a spus “Polly” pentru a o deosebi de mama ei. Familia nu era fabulos de bogată, dar William fusese crescut, după cum spunea ea, “să meargă la vânătoare, în expediții pe mare și să conducă cotilioane”.
În 1914, tânăra i-a fost prezentată regelui Angliei la un garden party și, cum era la modă pentru aristocrații americani ai epocii, a fost pictată de celebrul ilustrator Charles Dana Gibson. A crescut, cum avea să mărturisească mai târziu, “într-o lume în care existau doar mirosuri bune”, spunând despre copilăria ei privilegiată că ceea ce și-a dorit de obicei s-a întâmplat. 
Familia își împărțea timpul între reședințele din Manhattan, de pe 59th Street și Fifth Avenue, în Watertown, Connecticut și în New Rochelle, New York, iar Polly s-a bucurat de avantajele unui stil de viață specific clasei superioare. A mers la baluri fastuoase, la cursuri de dans și la școala de echitație. După moartea tatălui ei în 1908, a locuit cu mama în Watertown și în aceeași vară și-a întâlnit viitorul soț, pe Richard Peabody, într-o tabăra de vară, imediat ce absolvise școala pregătitoare Rosemary Hall.
În 1910, Polly se pregătea să participe la un bal și, așa cum era obiceiul, și-a îmbrăcat corsetul înțepenit cu os de balenă și o husă strâmtă care îi aplatiza sânii. Corsetul îi făcea o talie foarte mică și trunchiul era ținut foarte ridicat, îi limita mișcările și nu se simțea deloc confortabil în rochia de seară superbă, cu un decolteu amplu, pe care o purta, așa că tânăra a chemat-o pe servitoarea ei și i-a spus: “Adu-mi două batiste și niște panglici roz, un ac, ață și niște știfturi” și domnișoara a modelat batistele și panglica astfel încât a format un sutien simplu.
După bal, Polly a fost luată la întrebări de alte fete care doreau să știe cum de se mișca atât de liber și, când le-a arătat noua ei lenjerie prietenelor, toate și-au dorit una la fel. Într-o zi, a primit o cerere de a face un astfel de sutien de la o doamnă care i-a oferit un dolar pentru eforturile sale și atunci și-a dat seama că aceasta ar putea deveni o afacere viabilă.
Tânăra a solicitat un brevet pentru invenția sa pe 12 februarie 1914 și în noiembrie același an Oficiul pentru Brevete și Mărci din Statele Unite i-a acordat licența “Backless Brassiere”. Sutienul ei era ușor, moale, confortabil și separa în mod natural sânii, spre deosebire de corset, care era greoi, rigid și incomod. Oficiul de brevete eliberase încă din anii 1860 brevete pentru diferite lenjerii de corp similare sutienului, iar până în 1912 producătorii americani de sutiene aveau pe piață produsele Bien Jolie și DeBevoise, în Europa diverse modele de lenjerie intimă erau promovate de designeri cunoscuți, dar sutienul lui Polly era cu totul diferit.
După ce s-a căsătorit cu Richard Peabody, în 1915, tânăra a fondat compania Fashion Form Brassière și și-a deschis un atelier de producție pe strada Washington din Boston, loc unde mai târziu s-a întâlnit cu Harry Crosby, care avea să devină al doilea soț al ei. În autobiografia numită “The Passionate Years”, a susținut că a produs câteva sute de sutiene, a reușit să obțină câteva comenzi de la magazinele mari, dar afacerea nu părea să aibă succes prea mare, așa că a închis atelierul și apoi a vândut brevetul către The Warner Brothers Corset Company din Bridgeport, Connecticut, pentru 1.500 USD, adică echivalentul a 23.000 de dolari astăzi.
Polly a avut un fiu, William Jacob, în februarie 1916, dar curând și-a dat seama că temperamentul soțului era foarte diferit de al ei. Bărbatul era bine educat, dar neorientat social, lipsit de ambiții și un tată reticent. Bărbatul s-a înrolat în Primul Război Mondial, iar al doilea copil al lor, o fiică numită Poleen Wheatland, s-a născut pe 12 august 1917, când Richard se afla deja în unitatea de pregătire a ofițerilor din New York. Soțul s-a întors acasă la începutul anului 1921 și a fost trimis apoi în Columbia, Carolina de Sud, Polly și copiii i s-au alăturat în curând, dar după ce a fost trecut în rezervă bărbatul s-a trezit fără niciun venit consistent. Suferise mult pe front și cel mai probabil a fost afectat de sindromul posttraumatic, pentru că a început să bea fără limite. Polly a descoperit că era interesat doar de trei lucruri: să joace, să bea și să alerge după mașini de pompieri sau să privească clădirile arzând.
Femeia l-a cunoscut pe Harry Crosby, un tânăr veteran de război care aparținea unei familii înstărite din Boston, unul dintre americanii premiați cu Croix de Guerre în timpul războiului de autoritățile din Franța. Întors din Europa, acesta își finaliza studiile la Harvard când a întâlnit-o pe Polly pe 4 iulie 1920, la un picnic de Ziua Independenței, îm timp ce soțul ei, Richard, se afla într-un sanatoriu unde se trata de alcoolism. Mama lui Harry a invitat-o pe tânără la o petrecere și la o excursie în parcul de distracții de lângă plaja Nantasket. Polly avea 28 de ani, era căsătorită și avea doi copii mici, iar Harry avea 22 de ani, dar cei doi s-au îndrăgostit pe loc.
Două zile mai târziu, l-a însoțit pe tânăr la New York și și-au petrecut noaptea împreună la Hotelul Belmont. Curând cercul comun de prieteni a început să o bârfească, considerând-o o femeie în vârstă care profită de un bărbat mult mai tânăr. În toamnă, soțul lui Polly s-a întors acasă, părinții lui le-au oferit o mică indemnizație și familia s-a mutat într-o locuință cu trei etaje. În aceeași perioadă Harry Crosby îi trimitea lăzi cu flori din grădina mamei sale și le aducea jucării copiilor ei. Cum Polly părea că nu-i mai răspunde la avansuri, tânărul îndrăgostit a amenințat că se va sinucide dacă nu se căsătoresc și a bătut-o la cap să-i spună soțului despre aventură și să divorțeze. În mai, femeia i-a mărturisit lui Richard că l-a înșelat și i-a sugerat o despărțire, iar el nu a opus nicio rezistență.
În iunie 1921, Polly s-a separat formal de bărbat, iar în februarie 1922 cei doi au divorțat legal. El avea să susțină mai târziu că nu există nici un remediu pentru alcoolism, a scris chiar o carte care a devenit best seller și a avut o influență majoră asupra fondării Societății Alcoolicilor Anonimi.
În septembrie 1922, Polly și tânărul ei iubit s-au căsătorit și două zile mai târziu s-au mutat împreună cu copiii ei la Paris, dar relația avea să fie furtunoasă. Cei doi au avut o căsătorie deschisă, relații sexuale cu diverse alte femei, bărbați sau cupluri și un stil de viață luxos. Au fost atrași de viața boemă a artiștilor care se adunau în Montparnasse și s-au stabilit într-un apartament pe Quai d’Orléans. Lui Harry îi plăcea să parieze la cursele de cai, fumau amândoi opiu la petrecerile pe care le organizau, își cheltuiau banii cu nesăbuință și se pare că făcuseră un pact să se sinucidă împreună pe 31 octombrie 1942, când pământul urma să fie cel mai aproape de soare. Planul era să sară dintr-un avion, trupurile să le fie incinerate și cenușa împrăștiată dintr-un alt aparat de zbor.
Harry își cumpăra butonii de mătase de la un croitor exclusivist de pe Rue de la Paix, iar ea își achiziționa pălăriile de la Jean Patou și rochiile de la Tolstoi’s sau de la Vionnet, unele dintre cele mai cunoscute case de modă pariziene. Cuplul și-a cumpărat primul cal de curse în iunie 1924, apoi încă doi în aprilie 1925. Au închiriat un apartament la modă pe Rue de Lille și au obținut un contract de închiriere pentru o moară situată în afara Parisului, pe terenul Château d’Ermenonville, care aparținea prietenului lor, Armand de la Rochefoucauld, pe care au numit-o “Le Moulin du Soleil”, unde își petreceau foarte mult timp. La îndemnul soțului ei, Polly a luat numele Caresse în 1924.
În ianuarie 1925 cei doi au călătorit în Africa de Nord, în 1928 au plecat în Liban pentru a vizita Templul din Baalbek și în același an Harry a moștenit de la vărul său, Walter Berry, o colecție considerabilă de peste 8.000 de cărți în mare parte rare, dar din ea a făcut cadou sute de volume. În acest timp, Polly a avut mai mulți iubiți celebri printre care Ortiz Manolo, Lord Lymington, Jacques Porel, Cord Meier și, în mai 1928, contele Armand de La Rochefoucauld, fiul ducelui de Doudeauville.
În 1929, Harry l-a întâlnit pe celebrul fotograf Henri Cartier-Bresson cu care s-a împrietenit și pe care i l-a prezentat soției sale. Cei trei și-au petrecut mult timp împreună, iar Polly și Cartier-Bresson au început o relație sexuală intensă. În 1931, relația amanților s-a încheiat și fotograful, cu inima zdrobită, a plecat în Africa, pe Coasta de Fildeș.
În acea perioadă Polly Caresse și Harry au început să scrie poezii. În aprilie 1927, au fondat o editură numită mai întâi Éditions Narcisse, apoi Narcisse Noir, unde au tipărit ediții limitate de cărți fabricate manual, pe hârtie de lux, publicând în anii ’20-’30 mai mulți scriitori americani, inclusiv volumul “The Fall of the House of Usher” a lui Edgar Allan Poe, cu ilustrații de Alastair. În 1928, cei doi au schimbat numele editurii în Black Sun Press și au câștigat rapid atenția cititorilor prin publicarea unor cărți în ediții de lux, frumos legate, alegând pentru tipărituri cele mai bune hârtii și cerneluri.
La 9 iulie 1928, Harry a întâlnit-o pe Josephine Noyes Rotch, o tânără în vârstă de 20 de ani pe care a numit-o “cea mai tânără prințesă a soarelui” și “prințesa focului” și care a inspirat următoarea lui carte de poezii numită “Transit of Venus”. Josephine și Harry au avut o aventură, apoi ea s-a căsătorit, dar relația a continuat și după aceea. Josephine i-a dedicat amantului ei o poezie de 36 de rânduri, a cărei ultim propoziție era: “Moartea este căsătoria noastră”, iar Harry Crosby a scris în jurnalul său: “Nu ești îndrăgostit decât dacă își dorești să mori cu iubitul său. Există o singură fericire, aceea să iubești și să fii iubit”.
Harry și tânăra Josephine au fost găsiți morți într-un pat din Hotel des Artistes din New York. El avea o gaură de glonț în tâmpla dreaptă, iar ea una în tâmpla stângă. Legistul a spus că Josephine murise cu cel puțin două ore înaintea bărbatului. Harry Crosby i-a lăsat moștenire soției lui 100.000 de dolari americani, aproximativ 1.489.000 de dolari astăzi, dar părinții tânărului au atacat testamentul, susținând că femeia nu merită decât o rentă de 2.000 de dolari pe an.
După sinuciderea soțului, Polly s-a dedicat editurii Black Sun Press, i-a publicat pe Ernest Hemingway, William Faulkner, Antoine de Saint-Exupéry, Paul Eluard, Max Ernst, Alain Fournier, George Grosz, CG Jung și Charles-Louis Philippe, Archibald MacLeish, Henry Miller, Anaïs Nin, Kay Boyle, Charles Bukowski, Hart Crane sau Robert Duncan, dar avea să închidă afacerea în 1933. Trei ani mai târziu a părăsit Europa la bordul unei ambarcațiuni militare britanice, fiind singurul pasager civil de pe vas și a povestit mai târziu că a tinut tot timpul în brațe valoroasa sa cutie de pălării marca Elsa Schiaparelli. După război, a aflat că trupele naziste își stabiliseră o bază în casa ei “Le Moulin du Soleil” și i-o distruseseră aproape în totalitate.
Un an mai târziu, a început o relație amoroasă cu un boxer de culoare numit Canada Lee, în ciuda faptului că acest lucru era neobișnuit pentru o femeie din clasa ei socială. Apoi l-a întâlnit pe Selbert “Bert” Saffold Young, un fost jucător de fotbal cu 18 ani mai mic decât ea cu care s-a căsătorit în Virginia pe 24 martie 1937, dar mariajul s-a dovedit a fi fost făcut din interes. Bert îi cerea tot timpul bani și încerca să profite de averea ei, venea beat acasă, uneori lipsea zile întregi, însă lui Polly nu prea îi lipsea compania lui. S-a împrietenit în acea perioadă cu Salvador Dalí și cu soția acestuia, Gala, care i-au fost oaspeți la New York, frecventa cercurile artistice la modă și era mereu în centrul atenției publice. În 1941 a divorțat de Bert și s-a mutat la Washington, unde în 1950 a deschis Galeria de Artă Modernă Caresse Crosby, singura de acest tip din oraș în acel moment.
După război Polly a redevenit activă din punct de vedere politic și a fondat organizațiile “Femei împotriva războiului” și “Cetățenii lumii”, iar în 1953, și-a scris și publicat autobiografia, “Anii pasionați”. În iarna 1954–55, fiul ei, Billy Peabody, care locuia în Franța, a murit în somn, otrăvit cu monoxid de carbon, iar soția acestuia, Josette, a fost găsită inconștientă. Polly Caresse a călătorit la Paris pentru înmormântarea băiatului, apoi s-a stabilit în Italia. În ultimii ani ai vieții a suferit de afecțiuni cardiace, a făcut o intervenție chirurgicală pe cord deschis la Clinica Mayo și a murit din cauza complicațiilor provocate de pneumonie la Roma, pe 24 ianuarie 1970, la vârsta de 78 de ani.
Sutienul inventat de ea în tinerețe a trecut printr-o serie de transformări și a devenit astăzi o piesă de îmbrăcăminte standard pentru femeile din întreaga lume, dar, dincolo de această mică invenție, Polly a fost descrisă ca fiind “nașa literară a generației pierdute a scriitorilor expatriați din Paris” și a trăit suficient de mult timp pentru a vedea mulți dintre scriitorii aspiranți de care se ocupase în anii ’20 devenind autori cunoscuți și apreciați în întreaga lume.
