Domniţa Olena (Elena, după numele românesc) s-a născut în anul 1464 sau 1466 la Suceava și a fost fiica lui Ştefan cel Mare şi a Evdochiei de Kiev, prima soție a domnitorului moldovean. În anul 1479, când fiica sa era încă adolescentă, domnul a început tratativele pentru căsătoria ei cu moştenitorul cneazului Moscovei, Ivan Ivanovici.
Tânărul era fiul lui Ivan al III-lea al Rusiei și al primei lui soții, Maria de Tver, iar intermediară în negocierea mariajului a fost cumnata lui Ștefan, Teodosia, sora Evdochiei, care era o apropiată a familiei princiare de la Moscova. Aceasta îi scrie domnitorului în anul 1480: “Şi eu am rugat pe marea cneaghină şi marea cneaghină a binevoit şi s-a rugat fiului său și marelui cneaz. Şi marele cneaz a binevoit ca să vrea să ia pentru fiul său pe fiica ta. Şi marea cneaghină şi marele cneaz au poruncit ca să poruncesc către tine ca tu cu acest lucru cu tot să trimiţi la marele cneaz pe omul tău bun”.
După logodna din 1482, care a avut loc prin procură la Suceava, Ivan cel Tânăr fiind reprezentat de Andrei Plesceev, Olena a plecat spre noua familie din Moscova însoțită de un alai impresionant.
Cununia religioasă a avut loc în ianuarie 1483, iar pe 10 octombrie 1483 principesa a născut un fiu, pe Dimitrie. Șapte ani mai târziu, pe 7 martie 1490, soțul ei a murit, cel mai probabil fiind otrăvit de un medic care fusese chemat din Veneţia pentru a-l îngriji. Din acel moment, fiica lui Ștefan cel Mare a intrat în conflict cu Sofia Palaiologhina, cea de-a doua soţie a marelui cneaz al Moscovei, care dorea ca tronul să-i revină fiului ei, Vasili, al doilea născut al marelui cneaz.
Ştefan cel Mare, care era la curent cu intrigile în care era implicată fiica sa, i-a trimis un document principelui lituanian prin care îi cerea drept de trecere liberă pentru solii moldoveni, iar răspunsul celui din urmă a fost: “Dacă ai vrea de data aceasta chiar să trimită soli la cuscrul său, la marele cneaz Ivan Vasilievici, ca să se încredinţeze de sănătatea fiicei sale, a marii cneaghine şi a nepotului său, noi dăm solilor săi trecere slobodă prin ţara noastră la Moscova şi de acolo îndărăt la ţara ta. Aceasta, noi, la dorinţa Domniei Sale, a prietenului nostru, o facem”.
Complotul pus la cale de marea cneaghină Sofia în 1498 a fost înăbuşit, iar Dimitrie, nepotul lui Ștefan cel Mare, a fost proclamat succesor al marelui cneaz al Vladimirului, Moscovei şi Novgorodului, fiind încoronat la vârsta de 15 ani, dar luptele pentru putere nu s-au încheiat. După doar patru ani și o nouă rundă de conspirații, Sofia a ieşit învingătoare, Olena şi fiul său au fost închişi, iar Vasili a fost desemnat moştenitorul lui Ivan al III-lea. Fiica lui Ștefan cel Mare a murit în temniță pe 18 ianuarie 1505, la vârsta de 41 de ani, probabil otrăvită, şi a fost înmormântată la Mănăstirea Voznezenskaia.
Octav George Lecca scria în 1907 în Viața românească despre evenimentele care au urmat uciderii Olenei: “Dimitri, scos din închisoare când bunicul său era pe patul de moarte, acesta îi ceru iertare pentru greșeala ce făcuse și îi înapoie drepturile lui. Dar era scris să nu apuce tronul Moscovei, căci pieri tot atunci, ucis de unchiul său Vasile (1509).”
Cercetări ulterioare au arătat însă că Dimitrie a murit tot în închisoare, de frig, de foame sau posibil ucis din ordinul rivalului său. Vasili a deveni cneaz al Moscovei și a fost căsătorit timp de 20 de ani cu Solomonia Saburova, dar cuplul nu a avut niciun copil. Solomonia a încercat inutil să aducă pe lume un moștenitor, a mers în pelerinaje și a consultat vrăjitori, având credința că rugăciunile o vor ajuta, dar încercările ei au fost inutile. În aceste condiții, boierii i-au sugerat lui Vasili să-și ia o nouă soție, și în ciuda opoziției clerului, marele cneaz a divorțat de femeie și s-a căsătorit cu Elena Glinskaia, o prințesă tătară în vârstă de 23 de ani. Bărbatul era atât de îndrăgostit, încât a decis să sfideze normele sociale și și-a tuns barba ca să pară mai tânăr, dar după câteva luni de strădanie părea că Elena era la fel sterilă ca și precedenta soție. În cele din urmă, cneaghina Elena a dat naștere unui fiu, Ivan al IV-lea, care a moștenit tronul la vârsta de doar trei ani și a fost cunoscut în istorie ca țarul Ivan cel Groaznic.
