Koca Sinan Pașa s-a născut pe 3 aprilie 1520 în orașul albanez Rrethi i Dibrës, într-o familie săracă, și a fost recrutat încă din adolescență ca ienicer, remarcându-se pentru îndârjirea în luptă, dar și pentru înțelepciunea sa. În 1569, a fost numit guvernator al Egiptului și a condus până în 1571 luptele Imperiului Otoman pentru cucerirea Yemenului, iar trei ani mai târziu a coordonat marea expediție împotriva Tunisului.
În 1580 Sinan a fost numit comandant al trupelor otomane în războiul împotriva Persiei și în același an a devenit Mare Vizir, dar un an mai târziu a fost demis și exilat din cauza eșecului locotenentului său, Mohamed Pașa, care nu reușise să aprovizioneze cum se cuvine garnizoana turcească de la Tbilisi.
Militarul a devenit în cele din urmă guvernator al Damascului și, în 1589, după marea revoltă a ienicerilor, a fost numit Mare Vizir pentru a doua oară, dar o nouă revoltă a soldaților a dus la demiterea sa în 1591. În 1593 a fost chemat să ocupe pentru a treia oară funcția de premier al Imperiului și în acel an a condus armata otomană în campania împotriva Ungariei.
În ciuda victoriilor pe care le-a repurtat, Sinan a fost demis din funcție în februarie 1595, imediat ce la tronul Imperiului a venit sultanul Mehmet al III-lea, și a fost trimis în exil. În luna august a aceluiași an a fost rechemat la post pentru a conduce campania turcească împotriva domnitorului Mihai Viteazul în Țara Românească. În urma bătăliei de la Călugăreni din 13 august, în care pașa Hasan de Timișoara și Khidr și Mustafa, comandanții otomani din Bosnia, au murit, armata condusă de Sinan a ocupat Bucureștiul și la scurt timp a început operațiunile pentru a pune în practică misiunea cu care venise de la Constantinopole, cea de a transforma Țara Românească în pașalâc. Marele Vizir și-a stabilit sediul la mănăstirea Radu Vodă și a început să facă numiri în diverse funcții administrative, în timp ce Mihai Viteazul a fost nevoit să se retragă spre munți.
Pe 26 august Sinan Pașa a ocupat și orașul Târgoviște, dar între timp pentru domnitorul muntean au venit întăriri din Transilvania.
Pe 12 septembrie oastea creștină se afla la Stoenești, în așteptarea unui batalion militar condus de Sigismund Bathory, iar acesta din urmă a trecut pasul Bran în fruntea unei armate formate de 13.200 de mercenari care s-a reunit cu trupele lui Mihai Viteazul formate din 8.000 de oameni.
Pe 6 – 8 octombrie aliații au atacat armata otomană la Târgoviște, Sinan Pașa și armata sa au fost nevoiți să se retragă spre București, unde au fost înfrânți într-o nouă bătălie (pe 12 octombrie) și, în cele din urmă, au fost înfrânți decisiv în bătălia de la Giurgiu, desfășurată între 15 si 20 octombrie. Rezultatul dezastruos al campaniei, în special eșecul suferit la Giurgiu, l-a aruncat din nou în dizgrație pe pașa Sinan, care în cele din urmă a pierdut din nou funcția de Mare Vizir, din porunca sângerosului sultan Mehmed al III-lea.
Moartea neașteptată a succesorului său, Lala Mahommed, la doar trei zile după ce primise postul de prim-ministru al imperiului, a fost privită ca un semn divin, iar Sinan a devenit Mare Vizir pentru a cincea și ultima dată. Sinan Pașa, cunoscut și ca Sinan cel Mare, a murit pe neașteptate pe 3 aprilie 1596, la vârsta de 76 de ani, lăsând în urmă o uriașă avere și nici un moștenitor.
Pe tot parcursul mandatelor sale, înaltul ofițer a fost criticat frecvent pentru că a promovat albanezi în guvernul și armata otomană pe diverse funcții de conducere, dar a rămas în istorie și pentru edificiile pe care le-a construit: cetatea Kaçanik, cu două hanuri, un hamam și o moschee (în Kosovo), mai multe caravanseraiuri, poduri, băi și moschei și o serie de clădiri administrative în Salonic, Belgrad și Constantinopole.
Confruntarea dintre Hassan Pașa, Sinan Pașa și Mihai Viteazul este surprinsă în celebra baladă cultă a lui George Coșbuc:
“Pe vodă-l zăreşte călare trecând
Prin şiruri, cu fulgeru-n mână.
În lături s-azvârle mulţimea păgână.
Căci vodă o-mparte, cărare făcând,
Şi-n urmă-i se-ndeasă, cu vuiet curgând,
Oştirea română.
Cu tropote roibii de spaimă pe mal
Rup frâiele-n zbucium şi saltă;
Turcimea-nvrăjbită se rupe deolaltă
Şi cade-n mocirlă, un val după val,
Iar fulgerul Sinan, izbit de pe cal,
Se-nchină prin baltă.”
Legenda spune că în timpul Bătăliei de la Călugăreni, bătrânul Sinan Pașa, care avea deja 75 de ani, a pierdut numeroase steaguri de luptă, inclusiv pe cel verde al profetului, a căzut de pe cal și și-a rupt ultimii doi dinți care îi mai rămăseseră în gură.
