Koca Sinan Pașa s-a născut pe 3 aprilie 1520 în orașul albanez Rrethi i Dibrës, într-o familie săracă, și a fost recrutat încă din adolescență ca ienicer, remarcându-se pentru îndârjirea în luptă, dar și pentru înțelepciunea sa. În 1569, a fost numit guvernator al Egiptului și a coordonat până în 1571 luptele Imperiului Otoman pentru cucerirea Yemenului, iar trei ani mai târziu a condus marea expediție împotriva Tunisului.
În 1580, Sinan a fost numit comandant al trupelor otomane în războiul împotriva Persiei și în același an a devenit Mare Vizir, dar un an mai târziu a fost demis și exilat din cauza eșecului locotenentului său, Mohamed Pașa, care nu reușise să aprovizioneze cum se cuvine garnizoana turcească de la Tbilisi.
Militarul a devenit în cele din urmă guvernator al Damascului și, în 1589, după marea revoltă a ienicerilor, a fost numit Mare Vizir pentru a doua oară, dar o nouă revoltă a soldaților a dus la demiterea sa, în 1591. Doi ani mai târziu a fost chemat să ocupe pentru a treia oară funcția de premier al Imperiului, în acel mandat conducând armata otomană în campania împotriva Ungariei.
În ciuda victoriilor pe care le-a repurtat, Sinan a fost demis din funcție în februarie 1595, imediat ce la tronul Imperiului a ajuns sultanul Mehmet al III-lea, și a fost trimis în exil. În luna august a fost însă rechemat la post pentru a conduce campania turcească împotriva domnitorului Mihai Viteazul în Țara Românească. În urma bătăliei de la Călugăreni din 13 august, în care pașa Hasan de Timișoara, Khidr și Mustafa, comandanții otomani din Bosnia, au murit, armata condusă de Sinan a ocupat Bucureștiul. La scurt timp a început operațiunile pentru a pune în practică misiunea cu care venise de la Constantinopol, cea de a transforma Țara Românească în pașalâc. Marele Vizir și-a stabilit sediul la mănăstirea Radu Vodă și a început să facă numiri în diverse funcții administrative, în timp ce Mihai Viteazul a fost nevoit să se retragă spre munți.
Pe 26 august, Sinan Pașa a ocupat și orașul Târgoviște, dar între timp pentru domnitorul muntean au venit întăriri din Transilvania. Două săptămâni mai târziu, oastea creștină se afla la Stoenești, în așteptarea unui batalion militar condus de Sigismund Bathory. Acesta din urmă a trecut pasul Bran în fruntea unei armate formate de 13.200 de mercenari, care s-a reunit cu trupele lui Mihai Viteazul formate din 8.000 de oameni.
Pe 6 – 8 octombrie, aliații au atacat armata otomană la Târgoviște, Sinan Pașa și armata sa au fost nevoiți să se retragă spre București, unde au fost înfrânți într-o nouă bătălie (desfășurată pe 12 octombrie) și, în cele din urmă, au fost învinși decisiv în bătălia de la Giurgiu, ce a avut loc între 15 si 20 octombrie. Rezultatul dezastruos al campaniei, în special eșecul suferit la Giurgiu, l-a aruncat din nou în dizgrație pe pașa Sinan, care a pierdut din nou funcția de Mare Vizir.
Moartea neașteptată a succesorului său, Lala Mahommed, la doar trei zile după ce primise postul de prim-ministru al imperiului, a fost privită ca un semn divin, iar Sinan a devenit Mare Vizir pentru a cincea și ultima dată. Cunoscut și ca Sinan cel Mare, războinicul a murit pe 3 aprilie 1596, la vârsta de 76 de ani, lăsând în urmă o uriașă avere și nici un moștenitor.
În timpul mandatelor, înaltul ofițer a fost criticat frecvent pentru că a promovat albanezi în guvern și armată pe diverse funcții de conducere, dar a rămas în istorie și pentru edificiile pe care le-a construit: cetatea Kaçanik, cu două hanuri, un hamam și o moschee (în Kosovo), mai multe caravanseraiuri, poduri, băi și moschei și o serie de clădiri administrative în Salonic, Belgrad și Constantinopole.
Confruntarea dintre Hassan Pașa, Sinan Pașa și Mihai Viteazul a fost descrisă în celebra baladă a lui George Coșbuc:
“Pe vodă-l zăreşte călare trecând
Prin şiruri, cu fulgeru-n mână.
În lături s-azvârle mulţimea păgână.
Căci vodă o-mparte, cărare făcând,
Şi-n urmă-i se-ndeasă, cu vuiet curgând,
Oştirea română.
Cu tropote roibii de spaimă pe mal
Rup frâiele-n zbucium şi saltă;
Turcimea-nvrăjbită se rupe deolaltă
Şi cade-n mocirlă, un val după val,
Iar fulgerul Sinan, izbit de pe cal,
Se-nchină prin baltă.”
Legenda spune că, în timpul Bătăliei de la Călugăreni, bătrânul Sinan Pașa, care avea deja 75 de ani, a pierdut numeroase steaguri de luptă, inclusiv pe cel verde al profetului, a căzut de pe cal și și-a rupt ultimii doi dinți care îi mai rămăseseră în gură.
