Errol Leslie Flynn s-a născut pe 20 iunie 1909 în Battery Point, Tasmania, tatăl său, Theodore Thomson Flynn, fiind profesor de biologie la Universitatea din Hobart. Mama lui se numea Lily Mary Young și la scurt timp după ce s-a căsătorit cu Theodore, pe 23 ianuarie 1909, și-a schimbat prenumele în Marelle. Errol a urmat școala în capitala Tasmaniei și prima sa apariție pe scenă a fost în 1918, la vârsta de nouă ani, când a participat la un carnaval dat în onoarea reginei Alexandra a Marii Britanii. Din 1923 până în 1925, copilul a fost înscris la cursurile South West London College, o școală privată cu internat din Barnes, Londra, iar în 1926 a plecat în Australia și a devenit elev la Sydney Church of England Grammar School, fiind coleg cu viitorul premier australian John Gorton.
Tânărul a fost exmatriculat însă din școală pentru furt, deși mai târziu a susținut că motivul ar fi fost că a avut o experiență sexuală în toaleta școlii. S-a angajat apoi la o companie de transport maritim din Sydney, dar a fost concediat tot pentru furt și, la vârsta de optsprezece ani, a plecat în Papua Noua Guinee. Voia să se îmbogățească din afaceri cu tutun sau din exploatarea aurului în Morobe Goldfield și și-a petrecut următorii cinci ani călătorind între Noua Guinee și Sydney, iar în ianuarie 1931 s-a logodit cu o anume Naomi Campbell-Dibbs, dar cei doi nu s-au căsătorit.
Cineastul australian Charles Chauvel, care realiza în acea perioadă un film despre celebra revoltă de pe nava Bounty, căuta pe cineva care să joace rolul marinarului răzvrătit Fletcher Christian, l-a cunoscut pe Errol și i-a oferit rolul. Deși filmul nu a avut succes la public, aventurierul a descoperit fascinanta lume a cinematografiei, la sfârșitul anului 1933 a plecat în Marea Britanie pentru a urma o carieră în actorie și a fost distribuit în filmul “I Adore You”, produs de Irving Asher pentru Warner Bros. Curând și-a găsit un loc de muncă la Northampton Repertory Company, care juca la Teatrul Regal din oraș, dar a fost concediat un an mai târziu după ce a împins o colegă actriță de pe o scară. Flynn a plecat apoi la Hollywood, iar pe vapor a cunoscut-o pe Lili Damita, o actriță cu cinci ani mai în vârstă decât el, ale cărei contacte s-au dovedit de neprețuit atunci când bărbatul a ajuns în Los Angeles.
Prima sa apariție în America a fost în “The Case of the Curious Bride”, apoi a jucat în “Don’t Bet on Blondes”, o comedie de serie B. A urmat filmul “Captain Blood”, în care a fost distribuit alături de Olivia de Havilland, care avea doar 19 ani la acel moment, iar filmul a avut un succes magnific, a creat două noi vedete de prim rang la Hollywood și un parteneriat care va cuprinde opt filme pe parcursul a șase ani. Cei doi au fost distribuiți după aceea într-o altă producție, care se petrecea în timpul Războiului Crimeii, “The Charge of the Light Brigade”, peliculă care a devenit cel mai vizionat film al studiourilor Warner Bros din 1936.
În 1937 actorul a primit rolul principal în “Green Light”, apoi a jucat în “The Prince and the Pauper”, “Another Dawn” și în comedia “The Perfect Specimen”. Între timp, a publicat prima sa carte, “Beam Ends”, o relatare autobiografică a experiențelor sale din tinerețe, și a călătorit în Spania, fiind corespondent de război în timpul Războiului Civil Spaniol. A urmat cel mai faimos film al său, “Aventurile lui Robin Hood”, în 1938, în care a jucat rolul principal alături de Olivia de Havilland, bugetul peliculei fiind cel mai mare folosit pentru o producție Warner Bros până în acel moment, 2,47 milioane de dolari.
În 1938, Errol a jucat în “The Dawn Patrol”, un remake al unei drame din 1930 cu același nume despre piloții de vânătoare Royal Flying Corps din Primul Război Mondial, iar un an mai târziu a făcut din nou echipă cu Olivia de Havilland în filmul lui Michael Curtiz, “Dodge City”. Cei doi au jucat, alături de Bette Davis, în “The Private Lives of Elizabeth și Essex”. Un alt succes financiar a fost “Western Santa Fe Trail”, realizat 1940, în care parteneră i-a fost din nou Olivia de Havilland, dar și Ronald Reagan, film care a avut încasări de 2.147.663 de dolari.
Flynn s-a clasat constant printre cele mai bine plătite vedete Warner Bros, iar pe 14 august 1942 a primit cetățenia americană și a încercat să se înroleze în armată, dar a picat examenul fizic din cauză că suferise de malarie în tinerețe. Următorul său film din această perioadă a fost “Desperate Journey”, în 1942, care a fost un alt mare succes.
La sfârșitul anului 1942, două fete de 17 ani, Betty Hansen și Peggy Satterlee, l-au acuzat, fiecare în parte, pe Flynn de viol, una dintre ele spunând că a fost abuzată de bărbat în casa din Bel Air a prietenului actorului, Frederick McEvoy, iar cealaltă mărturisind că a fost violată la bordul iahtului lui Flynn, Sirocco. Scandalul a atras atenția presei și mulți dintre fanii lui Flynn au protestat public față de acuzațiile tinerelor.
Procesul a avut loc la sfârșitul lunii ianuarie și începutul lunii februarie 1943. Avocatul lui Flynn, Jerry Giesler, a pus sub semnul întrebării moralitatea acuzatoarelor și a declarat că ele ar fi avut aventuri cu diverși bărbați căsătoriți și, în cazul lui Satterlee, că ar fi făcut un avort, procedură care era ilegală la acea vreme. Giesler a menționat că cele două fete, care au spus că nu se cunosc, au depus plângerile la câteva zile una după cealaltă, deși episoadele ar fi avut loc cu mai mult de un an în urmă. Errol Flynn a fost achitat, dar mediatizarea procesului i-a afectat permanent imaginea publică.
După război, în 1946, Errol Flynn a jucat în comedia “Never Say Goodbye”, alături de Eleanor Parker, în 1946 a publicat un roman de aventuri, Showdown, iar în 1949 a jucat în “Aventurile lui Don Juan”, peliculă care a avut un mare succes în Europa, cu încasări de 3,1 milioane de dolari.
Actorul și-a câștigat o reputație de mare afemeiat, participa frecvent la petreceri, făcea abuz de alcool, era un fumător pasionat și pentru o perioadă, în anii 1940, a consumat narcotice.
A avut relații romantice cu actrițele Lupe Vélez, Marlene Dietrich și Dolores del Río și era invitat aproape permanent la recepțiile organizate de mogulul de presă William Randolph Hearst la Castelul Hearst.
Errol a fost căsătorit de trei ori. Prima sa soție, din 1935 până în 1942, a fost actrița Lilly Damita, cuplul având un fiu, Sean Flynn.
Redactorii revistei Realitatea ilustrată i-au întâlnit pe cei doi soți în 1937, la Paris:
„Ultimul film, „Misiunea Brigăzii 41″, scria în 1937 revista Realitatea ilustrată, a consacrat ca mare vedetă pe acest tânăr artist, care este un nou venit pe firmamentul ecranului. Descoperit prin filmul “Capitaine Blood”, Errol Flynn a devenit astăzi idolul filmului american. Acum câteva zile am avut prilejul să stau la masă cu el şi sa-l întovărăşesc toată seara, spre a-i arăta Parisul. Însurat cu o franţuzoaică, care nu e alta decât celebra vedetă de cinema Lily Damita, am avut astfel posibilitatea să stau de vorbă cu ei şi să trăiesc un moment din viaţa acestor zei.
Errol Flynn este un tânăr înalt, o talie de sportiv, foarte blând, având un fel de-a vorbi timid. Lily Damita, dimpotrivă, a păstrat toată expansiunea rasei ei, acel fel de a vorbi și a se purta caracteristic pariziencelor.
— Am de gând să mă duc în Spania. Ziarele americane reclamă reportagii adevărate, palpitante, îmi voi face astfel debutul meu de ziarist. Am avut întotdeauna dorinţa de-a scrie romane şi cred că acum îmi voi putea satisface această dorinţă. Nu m-am gândit niciodată să fac cinema… Nu ştiu eu singur cum am început şi nici ce m-a făcut să îmbrăţişez această meserie. Sunt foarte încântat că viitorul meu film va fi realizat după un scenariu al meu. Titlul – Rajahul alb. N-am văzut niciodată filmele mele şi abia aştept ocazia să mă văd pe ecran. În America, imediat ce filmul e terminat, nu-l mai vedem…
Errol Flynn surâde, își toarnă un pahar de șampanie, pe când Lily Damita nu mai termină semnând autografe… În fine, iat-o pe fascinanta Lily Damita printre noi…
— De când m-am măritat cu Errol, am abandonat ecranul… mă consacru interiorului… Într-adevăr, am fost laureata unui concurs de fotogenie lansat de un ziar parizian şi astfel am ajuns să fac cinema… Am avut noroc, căci înainte lucram în mode şi visam să fac cinema…cum însă era foarte greu să răzbesc, am concurat şi acum, graţie acestui debut, sunt la Hollywood… Ar fi de dorit ca aceste concursuri să se facă cât mai des, căci este singurul mijloc de-a pătrunde în studio pe poarta cea mare… Vreau să spun că fără a fi nevoită să baţi la toate uşile, ani de zile, şi de cele mai multe ori zadarnic…
În fine, iată-ne plecaţi… Unde se poate merge?? Errol are o idee, să mergem să vedem pe Maurice Chevalier în noua sa revistă de la Casino de Paris. (Chevalier este prieten intim cu Lily Damita şi soţul ei). Recunoscuţi in sală, publicul aplaudă în delir şi suntem nevoiţi să plecăm imediat pentru a putea permite ridicarea cortinei…
În loja lui Chevalier, îmbrăţişări… şi apoi terminarăm prin a lua un sandwich şi o bere într-un bar de şoferi… Aici cel puţin riscam mai puţin să fim incomodaţi de admiratori… Uitasem însă că alături de Casino de Paris, la cinematograful ApoIo, se juca „Misiunea brigăzii 41″ şi afişe de 3 – 4 metri arătau pe Errol Flynn în scena cea mai palpitantă… Deci preţul celebrităţii fu plătit, iscălind din nou autografe, până la 1 noaptea.
Înapoindu-se la hotel, amândoi au jurat să nu mai iasă în oraş decât în maşină sau deghizaţi. Mă îndoiesc ca ambele siluete să nu fie recunoscute, sub orice deghizare, căci prea sunt multe afişe lipite pe străzile Parisului cu acest mare actor şi prea mare a fost succesul filmelor sale ca admiratorii să se lase atât de uşor păcăliţi…”
*** Realitatea ilustrată, 1937
După divorțul de Lilly Damita, a urmat mariajul cu Nora Eddington, din 1943 până în 1949, cu care a avut două fiice, Deirdre și Rory.
În 1949, a cunoscut-o la Paris pe prințesa Irene-Pacifica Ghica, o tânără care avea doar 17 ani în acel moment. Irene era născută în România în 1932 (după alte surse în 1929), fiind fiica prințului aviator Ionel N. Ghica și a prințesei Ibi Ghica. Orfană de tată, care a murit, se pare, în urma unei supradoze de heroină (evenimentul a creat mare vâlvă în presa interbelică), adolescenta, însoțită de mama ei, a plecat în exil (după instalarea comuniștilor la putere), mai întâi în Elveția și apoi în Franța.
Deși avea deja 40 de ani, Errol Flynn s-a îndrăgostit de frumoasa prințesă, au petrecut împreună mai multe vacanțe pe Coasta de Azur, au participat la petreceri și se pare că au fost și logodiți. S-au despărțit după ce ea a aflat că bărbatul era în același timp logodit cu actrița Patrice Wymore. La finalul anilor ’50, Irene s-a căsătorit cu fostul soţ al lui Michelle Morgan, William Marshall, pe care l-a părăsit după doi ani, în 1961, iar în 1950 Errol s-a căsătorit cu actrița Patrice Wymore, cu care a avut o fiică, Arnella Roma.
Deși Flynn a recunoscut că a fost atras de partenera sa de pe platourile de filmare, frumoasa Olivia de Havilland, afirmațiile jurnaliștilor că cei doi ar fi avut o aventură în timpul filmărilor pentru Robin Hood au fost negate de Olivia: “Da, ne-am îndrăgostit și cred că acest lucru era evident chiar și pe ecran. Dar circumstanțele de la acea vreme au împiedicat relația să meargă mai departe. Nu am vorbit foarte mult despre asta, dar relația nu s-a consumat. Chimia a fost acolo, totuși. A fost acolo”.
După ce a renunțat la Hollywood, Flynn a locuit cu ultima sa soție, Patrice, în Port Antonio, Jamaica, fiind în mare măsură artizanul dezvoltării turismului în zonă.
Singurul său fiu, Sean, născut pe 31 mai 1941, a fost actor și corespondent de război. El și colega lui, Dana Stone, au dispărut în Cambodgia în aprilie 1970, în timpul războiului din Vietnam, ambii fiind la acel moment fotojurnaliști independenți pentru revista Time. Trupul lui Sean nu a fost găsit niciodată și se presupune că cei doi au fost uciși de gherilele khmerilor roșii în 1970 sau 1971. Sean a fost declarat oficial mort în 1984, după ce, timp de zece ani, mama tânărului finanțase căutările sale.
În 1959, Errol Flynn s-a confruntat cu mari dificultăți financiare, așa că pe 9 octombrie a zburat la Vancouver, în British Columbia, pentru a negocia închirierea iahtului său, Zaca, omului de afaceri George Caldough. Pe 14 octombrie, în timp ce acesta îi conducea pe Errol și pe însoțitoarea sa, tânăra actrița Beverly Aadland, la aeroport, actorul a început să se plângă de dureri severe de spate și de picioare.
Caldough l-a transportat pe actor la reședința unui medic, Grant Gould, care a presupus că durerea se datorează unei boli degenerative a coloanei și i-a administrat 50 miligrame de analgezic intravenos, i-a făcut apoi un masaj în dormitorul apartamentului și l-a sfătuit să se odihnească acolo înainte de a-și relua călătoria. Errol a răspuns că se simte mai bine, dar rămâne un pic în pat. După 20 de minute, însoțitoarea sa l-a verificat și a descoperit că nu reacționează. În ciuda tratamentului medical de urgență administrat de Gould și a transferului rapid cu ambulanța la Spitalul General din Vancouver, Errol nu și-a recăpătat cunoștința și a fost declarat mort în acea seară. Raportul medicului legist și certificatul de deces au indicat drept cauză a morții un infarct miocardic din cauza unei tromboze coronariene.
Errol Flynn a fost înmormântat la Cimitirul Forest Lawn Memorial Park din Glendale, California, un loc despre care spusese cândva că îl urăște, iar în sicriul lui au fost puse șase sticle din whisky-ul său preferat.
